Objavljen 1965. godine, "The Paul Simon Songbook" predstavlja prvu solo ploču legendarnog kantautora Paula Simona i svedoči o njegovom ranom umetničkom razvoju. Album je snimljen u Londonu dok je Simon boravio u Evropi, u periodu kada se razilazio sa Artom Garfunkelom. Sadrži rane verzije pesama koje će kasnije postati poznate kroz duet Simon & Garfunkel, uključujući "I Am a Rock" i "The Sound of Silence". U ovom izdanju pesme su izvedene u minimalističkom aranžmanu, često samo uz pratnju akustične gitare, što naglašava lirsku snagu i emotivnu iskrenost. Teme albuma kreću se od usamljenosti i duhovne potrage do socijalnih komentara, a Simonov narativni stil i osećaj za melodiju već tada dolaze do izražaja. Album je dugo bio povučen iz distribucije jer Simon nije bio zadovoljan njegovim kvalitetom, ali je kasnije rehabilitovan i dobio status kultnog izdanja. "The Paul Simon Songbook" je dragulj za istinske fanove, jer otkriva ranjivu i introspektivnu stranu umetnika u formativnim godinama. Takođe, album nudi zanimljiv kontrast u odnosu na bogatije aranžirane verzije pesama koje su kasnije proslavile dvojac.